Der Hohe Peißenberg (988 m) bildet die Grenze der beiden Teilgebiete Weilheim und Schongau. Hier befindet sich die erste Wetterstation Deutschlands, womit eine der weltweit längsten Messreihen (seit 1781) verfügbar ist. Die für den Landkreis gebräuchliche Bezeichnung "Pfaffenwinkel" beruht auf der großen Anzahl von Klöstern und barocken Kirchen. Aufgrund dieser Ansammlung von religiösen Bauten konnte sich der Tourismus schon früh entwickeln. Der Landkreis hat eine gewachsene und ausgewogene Wirtschaftsstruktur von Industrie und Handwerk, Landwirtschaft, Handel und Dienstleistungen. Handwerkliche und mittelständische Betriebe prägen das Wirtschaftsgefüge.